En Sleepy Hollow, existe una tradición familiar en la que cada hija lleva el nombre de la Katrina Van Tassel original de hace más de dos siglos. Esta costumbre de ponerle nombre hace referencia a su papel como herederas de la fortuna familiar. Se espera que Kat, una estudiante de secundaria, se case con su novio y se convierta en la próxima Katrina Van Hessell, siguiendo los pasos de sus antepasados, incluida su madre, Trina. Pero Kat no está segura del matrimonio: sueña con convertirse en escritora, viajar y vivir libremente, sin estar atada como esposa y madre en Sleepy Hollow.
Como descendiente de la Katrina van Tassel original, Kat sabe que se espera que cumpla el legado de su antepasada casándose algún día con su novio de toda la vida y administrando la prestigiosa finca familiar. Pero Kat sueña con una vida fuera de Sleepy Hollow. Entonces conoce a Isadora, una chica nueva en el pueblo que la desafía a reexaminar esas expectativas, le abre los ojos a la posibilidad de que los fantasmas sean reales y la hace cuestionarse quién quiere ser realmente... y con quién quiere estar.
Cuando Kat recibe el diario de la Katrina original, comienza a tomar forma una nueva leyenda que entrelaza el pasado y el presente de maneras inquietantes. ¿Podrá Kat descubrir un secreto de doscientos años y rastrear sus impactantes repercusiones en su propia vida, a tiempo para proteger lo que realmente ama?